L'acide benzoïque (E210) est un conservateur naturellement présent
dans certaines plantes. On peut le synthétiser en faisant réagir l'alcool
benzylique avec les ions permanganate.
Pour suivre l'évolution de la transformation, on prélève une goutte du
mélange réactionnel toutes les 15 min, que l'on dépose sur une plaque
de CCM. Au bout de 90 min, on stoppe le chauffage, puis on plonge la
plaque de CCM dans l'éluant. On obtient le chromatogramme ci-
dessous où P et R sont des dépôts témoins.
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1. Identifier les espèces chimiques présentes dans le mélange au
début de la réaction.

2. Observer le chromatogramme : comment interpréter l'évolution de la
tache haute et de la tache basse ?

3. Aurait-on pu arrêter le chauffage plus tôt ? Justifier.

Données :
R: réactif (alcool benzylique);
P: produit (acide benzoïque);
f(x)
t(indice)1,t(indice)2,etc.: temps des prélèvements dans le mélange réactionnel