Bonjour,
1)
"du premier étage , qu'il avait longtemps observé avec curiosité"
du premier étage: CDN
, qu'il avait longtemps observé : proposition relative
avec curiosité: CC de manière
On a beaucoup plus de précisions .
2)
C'est alors que Simon le rencontra.
C'est alors que Simon le rencontra, du premier étage , qu'il avait longtemps observé avec curiosité.
La phrase n'a plus de sens .