Exercice 1 : Synthèse de l'arôme de cannelle
Le cinnamaldéhyde est une espèce chimique qui donne son odeur caractéristique à la cannelle. On peut en effectuer la synthèse au laboratoire avec le protocole suivant :
Dans un erlenmeyer, on introduit 0,4 g d'hydroxyde de sodium (ou soude) en pastille et 2,0 mL d'éthanol. On agite puis on laisse refroidir dans la glace. Sous la hotte, on ajoute 5,0 mL de benzaldéhyde et 5,0 mL d'éthanal puis on agite pendant 10 minutes à l'aide d'un agitateur magnétique.
Après réaction, le contenu de l'erlenmeyer est versé dans une ampoule à décanter. On observe deux phases et on recueille la phase organique dans laquelle se trouve le cinnamaldéhyde.
Le cinnamaldéhyde synthétisé est utilisé pour effectuer une chromatographie sur couche mince (plaque reproduite ci-dessous après élution et révélation).
Espèces (Formule brute)
Masse d'une mole
(g)
Masse volumique (g.mL-1)
Température de fusion (°C)
Température d'ébullition (°C)
Solubilité ou miscibilité dans l'eau
Hydroxyde de sodium (NaOH)
40
2,13
324
1390
Très soluble
Ethanol (C2H5O)
46
0,8
-112
79
miscible
Benzaldéhyde C7H6O
106
1,04
-26
179
Non miscible
Ethanal (C2H4O)
Cinnamaldéhyde (C9H8O)
132
1,05
-7,5
248
Non miscible
44 0,79 -123 20 miscible
Formulaire : masse volumique ρ = m/V.
1°) Quel est l'état physique de l'éthanal et de la soude à 25°C ? Justifier.
2°) Pourquoi doit-on refroidir le récipient avant d'introduire l'éthanal ?
3°) La réaction entre le benzaldéhyde et l'éthanal donne le cinnamaldéhyde et de l'eau. Ecrire l'équation bilan de la réaction.
4°) Calculer la masse m1 de benzaldéhyde utilisé et en déduire la quantité de matière n1 contenue dans cette masse. Faire de même avec la masse m2 d'éthanal et sa quantité de matière n2 (résultat en notation scientifique et avec 2 chiffres significatifs). Quel est le réactif limitant ?
5°) Dans l'ampoule à décanter, la phase organique se situe-t-elle
au-dessus ou au-dessus de la phase aqueuse ? Justifier.
6°) Justifier que le cinnamaldéhyde se situe dans la phase
organique.
7°) Sur la plaque à chromatographie, on a effectué les dépôts
suivants :
A: huile essentielle de cannelle naturelle
B: anéthole (arôme naturel pur)
C: cinnamaldéhyde (arôme naturel pur)
D: benzaldéhyde (arôme naturel pur)
E: cinnamaldéhyde synthétisé dans l'exercice.
Que peut-on dire sur la pureté de l'arôme synthétisé ?
8°) Le volume de cinnamaldéhyde recueilli est V3 = 4,5 mL.
Calculer la quantité de matière n3 de cinnamaldéhyde synthétisé.
ABCDE
9°) D'après l'équation de la réaction et les quantités de matière des réactifs, on aurait pu recueillir n'3 = 4,9.10-2 mol de cinnamaldéhyde.
Calculer le rendement r de cette synthèse r= n3 x100 et proposer une explication du fait que n'3
r soit inférieur à 100%.
