EXERCICE N°3 LA BENZOCAÏNE
La benzocaïne est une molécule utilisée comme un anesthésique local. Elle peut être synthétisée à partir de
l'acide 4-aminobenzoïque et de l'éthanol. Dans un ballon, on introduit 1,3 g d'acide 4-aminobenzoïque et 20
mL d'éthanol.
On adapte un réfrigérant à eau au ballon dont le contenu est chauffé à reflux pendant une heure. Le contenu
du ballon est ensuite refroidi à température ambiante. La solution est ensuite transvasée dans une ampoule à
décanter; l'espèce chimique synthétisée est extraite en utilisant de l'éther diéthylique. Après évaporation du
solvant, on recueille un solide dont la température de fusion est T88 °C et on procède à une C.C.M.
Données En plus de la benzocaïne, on obtient aussi de l'eau
Benzocaïne:
-température de fusion Tf= 90 °C;
- peu soluble dans l'eau ;
très soluble dans l'éthanol et dans l'éther
- insoluble avec l'eau;
- densité, d = 0,7.
• Éther
-a-Cette synthèse comporte plusieurs étapes. Les identifier.
-b- Quels sont les réactifs et produits de cette synthèse ?
-c-Légender le montage de chauffage à reflux ci-dessous.
-d-Faire un schéma de l'ampoule à décanter après décantation
-e-Le solide obtenu est-il bien de la benzocaïne?
5
3
A B C
A. Benzocaïne
commerciale
B. Benzocaine
du milieu
réactionnel
C. Acide
4-aminobenzoique